淞沪会战，蒋事后检讨，认为自己错在太“坚持”
抗战八年，作为所有重大战役的最高指挥者，蒋介石受到了前线将领的诸多诟病。譬如，1937年淞沪会战，国军数十万部队鏖战数月，损伤惨重。李宗仁事后评价称：“检讨京沪会战的得失，我们不能不承认我们的最高统帅犯了战略上的严重错误。我们极不应以全国兵力的精华在淞、沪三角地带做孤注的一掷。”
与李宗仁等前线将领不同的是，作为最高统帅，针对具体战役，蒋不但要考虑“战略”，还要考虑“政略”。七七事变后，蒋之所以决定开辟淞沪战场，一个极重要的“政略”考量即是：“在北方打仗，国际上是不大注意的;上海是一个国际市场，在上海打仗，就容易引起国际注意。”
事实上，蒋最初并无计划在上海投入巨量兵力。战斗打响的第二天，8月14日，蒋在日记中写道：“唯望神圣保佑中华，使沪战能急胜也。”并希望引入英国等国际政治力量进行调停，迫使日军离开上海——“使倭得转圜离沪，以恢复我经济策源地”。但日本拒绝调停，并不断增兵，战争扩大化已在所难免，蒋的内心遂逐渐转为忧惧，一再在日记中自我开导：“存亡盛衰之理，冥冥中上帝自有主宰，吾何忧何惧?”“上帝必不负真诚之人也。”
军事无胜算，蒋也绝不愿做城下之盟，故仍寄望于国际干预：“国军如能在上海多保卫一二个月，将可引起国际方面的干涉和支援，因而应不惜牺牲，尽力固守上海。”鉴于国际社会无动于衷，蒋甚至考虑过转移战场重心以加强刺激：“外交重点在英俄，如何运用之?引敌深入黄河以南，使英俄着急，不得不参加远东战争，可乎?”
进入10月份，国军伤亡惨重，淞沪之役大局已定。但蒋仍在“战略”与“政略”之间痛苦地来回摇摆。先是，蒋曾采纳白崇禧、刘斐等人建议，命部队后撤，依托工事节节抵抗，以保存战力。但当外交部声称——“《九国公约》国家正在开会，只要我们在上海能继续顶下去，《九国公约》国家可能会出面制裁日本”，蒋又改变主意，收回成命，命各部队原地坚守，并亲自上前线劝说后撤部队返回阵地。10月6日，国联开会;8日，蒋即命桂军加入战场。至11月7日，国际干预仍无影踪，蒋终于决定：“保持战斗力以图持久抗战，与消失战斗力以维持一时体面相较，则当以前者为要”;但同时仍在纠结：此时撤退，“于将来之战局有利，然于九国公约会议之影响，其不良必甚大，使此心苦痛不已。”
1938年2月2日，蒋在日记中检讨称：淞沪会战，自己未能及早命令部队后撤，“而于精疲力尽时，反再增兵坚持，竟使一败涂地，不可收拾，……此余太坚强之过也”。
抗战期间，蒋介石赴印度视察远征军
浙赣会战，蒋事后检讨，认为自己错在没“坚持”
抗战期间，蒋不止一次拿淞沪的教训告诫自己不要重蹈覆辙。最典型的例子，就是1942年夏的浙赣会战。
日军发动浙赣会战，旨在占领浙东的中国机场，尤以衢州机场为志在必得，以防美国空军利用这些机场轰炸日本本土。蒋介石自1942年初，即判断日军将对衢州发起进攻，故一再指示战区积极备战。至5月16日，日军正式发起进攻。
蒋最初认为，日军此役所调动兵力，乃杂凑而成，当不难击破。但稍后即发现，日军实际上了集中了六个师团以上的精锐兵力，以及200架以上的飞机。蒋不得不向美国求援，提醒其不可漠视中国战场，且明言：中国军队虽早有准备，但因缺乏空军和重武器，形势相当严峻。
不过，与淞沪会战时的思考方向不同的是，蒋很快就意识到，美援和国际观感均是未知之数，不可过分看重。故在5月23日，蒋已在考虑破坏衢州机场和丽水机场。蒋认为，不必因为这些机场与美国存在着军事合作的约定，而“置本国本军得失成败于不顾也。”
至5月27日，蒋终于下定决心，认定防守衢州已无必要。蒋在日记中写道：“敌军抽调在华各地战区精强部队约五万人，集中干浙东。进攻我衢州等处之空军根据地，势在必得，而滇西怒江西岸腾冲一带残敌仅千余人，顽强负隅。余乃注全神于此，雅不欲调美空军志愿队赴援浙东，而留其在滇协助我陆军肃清滇西之残敌。盖以今日情势而论，后方重于前方，尤其滇西不能不从速肃清。至于金衢之得失，已不关今日战局之胜负。”
6月2日，蒋再次在日记中强化自己的决定：“我为政略计，固应放弃衢州，万不可以无关紧要一地之得失，争一日之荣辱，而致忘最后成败之大计也。”6月3日，蒋又在日记中用淞沪、南京等往日的教训告诫自己：
“过去经历，往往为一时毁誉得失，而贻误战略，且致政略失败，此鉴于北平、南京，以及此次缅甸进退守弃之教训，尤为寒心。故对于衢州方略，决心放弃会战，以敌军抽集在华各战区最大限度之兵力，与其空军之掩护，进攻衢州大机场所在地，志在必得，若我与之决战，不仅无甚意义，而且徒耗兵力，不易补充也，不如放弃决战，使之扑空，不能达成其击破我主力之目的，而且保全我实力，犹可屏障赣湘也。”
但匆忙放弃，仍造成了极严重的损失，不但“全军心理犹疑，战斗精神低落”，而且“损失程度过于决战后之牺牲”。7月16日，蒋又在日记中再次检讨：“经此次教训之后，凡决心决战准备完成，待敌逼近时，即再不可变更初衷也。”
淞沪、浙赣，两次会战，两种反思;一者检讨“坚持”;一者检讨“放弃”。此般犹如精神分裂，实际上呈现的，是一个弱国领袖，面对强敌压境之局势时，巧妇难为无米之炊般的左右为难。
1942年，重庆，蒋介石
