民间早有一句谚语为“解不开的歧中易，摘不下的九连环”，说明了解九连环的难度，历史上也发生了不少有关九连环的有趣故事。
九连环最早出现于何时，目前已经难以找到确切的资料记载了，有人说九连环是诸葛亮发明的，诸葛亮是三国时期的人物，但最早的关于解连环的记载，在战国时期就出现了，战国时期的著名哲学家惠施的“历物十事”中有一条是“连环可解也”，虽然具体涵义不明，但至少可以确定的是，解连环应出现在三国之前。
西汉时期有两个关于解连环的记载，第一个跟秦始皇有关，西汉时期编订的《战国策·齐策六》里，有这样一段故事：
“秦始皇尝使使者遗君王后（齐襄王后）玉连环，曰：‘齐多智，而解此环不？’君王后以示群臣，群臣不知解。君王后引椎椎破之，谢秦使曰：‘谨以解矣。’”
这段话翻译成白话文就是：秦始皇曾经派使臣给王后送去一副玉连环，并且说：“齐国人都很聪明，有人能解开这个玉连环吗?”王后就把这个玉连环拿给群臣看，没人知道如何解开。于是王后拿起一把棰子把它敲破了，然后告诉秦王的使臣说：“已经解开了。”
第二个故事与卓文君有关。相传卓文君嫁给司马相如不久后，司马相如即有纳妾之意，于是给卓文君写了一首数字诗：一二三四五六七八九十百千万。这首诗只有十三个字，卓文君看到后泪流满面，因为唯独没有“亿（忆）”字。聪明的卓文君就用这组数字写成了《怨郎诗》：
一别之后，二地相悬。只道是三四月，又谁知五六年。七弦琴无心弹，八行书无可传，九连环从中折断，十里长亭望眼欲穿。百思想，千系念，万般无奈把郎怨。
这首诗里就明确提到了“九连环”，前面的王后解不开玉连环，于是砸开了；这里卓文君因为思郎怨郎，无心解开九连环，于是把它从中间折断了。这两个历史典故透露了两个信息，其一，九连环早在西汉或更早之前就已出现，且成为皇室贵族或日常生活的娱乐项目；第二，要解开连环，并非易事，连当时的群臣都“不知解”。
这里还透露出早起的连环所用的材质，是玉的，卓文君把九连环“从中折断”，可知也并非现在常见的铜、铁或不锈钢材质，多半也是玉制的，这跟人物身份和背景是相符的。
明代文学家杨慎在其著作《丹铅总录》中记载：今按连环之制，玉人之巧者为之。两环互相贯为一，得其关捩解之为二，又合而为一。今有此器，谓之九连环，以铜或铁为之，以代玉。闺妇孩童以为玩具。
这段记载透露，九连环此前多以玉制为多，到明朝时期多是铜或铁制作，是闺中妇女和孩童取乐的游戏，因为制作材料不再是仅限于玉，所以从明代开始，九连环开始普及，因此，明清时期，上至皇室贵族士大夫阶层，下至寻常百姓贩夫走卒，都喜欢玩九连环。
《红楼梦》的作者曹雪芹即生活于康熙和雍正朝，幼年时期的曹雪芹正好是康熙末年，这一时期九连环风靡一时。
《红楼梦》中也有提及里周瑞家的送宫花一回，把最后两支宫花送给黛玉时，当时黛玉黛玉正在宝玉房里，她在干什么呢？她跟宝玉正是在玩这个解九连环的游戏，原文有这样一段文字：谁知此时黛玉不在自己房中，却在宝玉房中大家解九连环顽呢。
据说康熙皇帝六十大寿时，曾收到过一个玉制的九连环，这九连环当然不可能是朝中大臣送的，它是康熙的第七个儿子淳亲王的女儿所送，据说当时这位小郡主还是个小孩子，只有三岁多。
清朝末代皇帝溥仪也有一个由九个翡翠环相连的银制九连环。这些资料都显示出，当时的九连环是非常受社会各阶层欢迎的一种益智游戏。
清人华广生于嘉庆九年辑录，道光八年由玉庆堂刊刻的四卷本俗曲总集《白雪遗音》中，就有一首关于九连环的情歌：有情人，送奴一把九连环，九下九连环，十指纤纤解不开。拿把刀来割，割也割不开。
由此可见，九连环不仅是当时闺中非常受欢迎的游戏，且被用来作为男女之间互相赠送的表达爱意的礼物。
生活于清乾隆至道光年间的著名画家余集，擅画山水人物，尤擅仕女画，他所画的仕女娴静优雅，毫无粉脂气，人送雅号“余美人”。他的画作中，就有一幅手持九连环的仕女画。据说此画后来被德国汉学家夏德于1893年在扬州购得，据说当时这幅画被误认为出自明代画家唐寅之手。
清人“贮香主人”的作者于道光元年，在其辑录刊刻的十二卷本《小慧集》中，就明确记载了九连环的玩法，相当于我们现在的说明书，还画了两张图。
清末画家吴友如，擅长画人物肖像，绘画以描绘市井风俗和时事新闻为主，他曾创作了一幅“妙趣环生”画，描述的是一群上海妇女和一个儿童在玩九连环的情形。这幅画反应的正是当时妇孺皆知，人人爱玩的古老的益智游戏九连环。
这个来自中国的两千多年前的游戏，不仅中国人人人爱玩，在它最盛行的明清时期，甚至风靡国外。在西方，16世纪前，也就是中国的明朝时期，欧洲有了九连环的记载。
最早描述九连环的是意大利数学家卢卡.帕乔利。他是达芬奇的朋友，他在1510年的论文“数的次幂”中描述了九连环。帕乔利称 “它可以是三环的，或者是更多的环”，并为七连环作解。
1550年，巴黎刊行的数学文献，清楚地讨论过这“中国难题”。著名意大利数学家卡当的著作中将之称为“中国九连环”。
