蒋介石寄望国际调停产生误判
南京是守是弃，面对多数将领主张放弃，蒋介石一时也拿不定主意。他更多的从外交角度寄希望于世界列强介入调停。
孙中山陵墓在南京也是蒋介石不敢轻易弃守南京的原因之一。
蒋介石为外交固守南京
对于南京保卫战的态度，国府上层分为两大派。蒋介石曾多次召开高级幕僚会议，并个别征求过一些高级将领的意见，研究南京之守与不守问题。在高级官员中，主张不守的呼声甚众，李宗仁、徐永昌、白崇禧、陈诚、张群等都持这种主张。其主要理由：第一，部队残破，无力防守。第五战区司令长官李宗仁认为：“我军新败之余，士气颇受打击，又无生力军增援”。大本营作战组组长刘斐虽主张应作象征性防守，但也认为初败之军，已无力再战。他说：“我军在上海会战中损失太大，又经过混乱的长途退却，已无战斗力，非在远后方经过相当长时间的补充整训，不能恢复战斗能力。”第二，地形不利，易攻难守。李宗仁分析：“在战术上说，南京是个绝地，敌人可以三面包围，而北面又阻于长江，无路可退。”专管作战的刘斐也向蒋介石力陈南京不易防守的见解。他说：“南京在长江弯曲部内，地形上背水，故可由江面用海军封锁和炮击南京，从陆上也可由芜湖截断我后方交通线，然后以海陆空军协同攻击，则南京将处在立体包围的形势下，守是守不住的。”第三，免遭破坏，争取主动。李宗仁认为：与其在无胜算可能的情况下硬撞，“倒不如我们自己宣布南京为不设防城市，以免敌人藉口烧杀平民。”军事委员会常委白崇禧也主张宣布南京为不设防城市，理由为：“南京是总理指定之首都，总理陵寝之所在地，不忍为军事破坏，应宣布为不设防之城市，以主力退出城之西部、西南部一带，一部集结于浦口，监视南京，掩护徐州，保留实力，以便机动打击敌人。”军事委员会秘书长张群还持有一种新的见解，即：“如果我军自动退出南京，日军不是以武力攻占的，万一将来和谈时，它就不能以战胜者自居而对我进行要挟。”
但蒋介石自己是主守的，蒋介石曾在日记中写道：“南京孤城不能不守，对上、对下，对国、对民，殊难怀也。”他决定守卫首都南京，更多考量的是外交战略。
随着淞沪会战的失败，国民政府做了两手准备。一是于11月20日正式公布迁移政府于重庆，以示持久抗战。二是紧急制订南京守卫计划。南京是守是弃，面对多数将领主张放弃，蒋介石一时也拿不定主意。他更多的从外交角度寄希望于世界列强介入调停。他注意到，“敌以意德共同防共之盟对于苏俄与英国有所牵制，故得对华任意侵略，为所欲为。”
11月17日，蒋介石记录“本日为南京固守与放弃问题踌躇再四”。考虑再三，蒋还是决定坚守，“期以3个月乃至1年”。
24日，蒋介石正式任命唐生智为南京卫戍司令长官；同时，为了加强南京的防守力量，从正向浙、皖、赣边区转移的第三战区部队中留下9个师，并从武汉调来第七战区部队中的2个师，加上留在南京的守备部队，总计兵力约15个师、10余万人。
从蒋介石11月下旬的调兵遣将不难看出他对南京保卫战还是抱有一定的幻想的，至少他希望能像淞沪抗战那样坚持数月，以待国际形势发生有利于中国的转变。但接下来的战事发展却使他的希望化为泡影。
蒋介石在12月6日的日记分析对比中日两军的作战特点：“敌军用奇袭与包抄战术”，而我方却“士气不振”、“兵力薄弱”，“本日敌攻句容与醇（淳）化镇，见我士气与兵力，彼已熟视无睹矣”。
由此可知，蒋介石是知道双方战力与士气的巨大差距的，但最终仍决定固守南京，绝非纯出于军事角度，除了因为南京是首都，若不战而退，有失体面；以及蒋介石对自己花十年之功一手缔造的首都充满了难以割舍的感情以外，更多的还是出于外交的需要。蒋介石始终没有放弃寻求列强的国际干预调停中日冲突的努力。
蒋介石选择固守南京时，布鲁塞尔会议正在召开中，蒋介石指示参加《九国公约》会议的中国代表顾维钧“以坦白告英美法俄代表，以我国之实力如此，若会议无坚决制裁之表示，决无效力”。此后在得到“九国公约会议已消极无结果”，“九国公约会议无形停顿”的消息后，蒋又安慰自己“静而后能安”、“安而后能虑”。
至11月24日，蒋得知“英美问我需要”、“美已允借款”，他写道，正所谓“虑而后能得”，“国际形势转佳而战局日坏”，“吴兴失陷战局不受影响”，“欲挽此颓势以冀转败为胜也”。
与此同时，国民政府开始通过其他渠道探索中日“和平”的可能。早在淞沪会战呈胶着状态时，为了尽快结束战事，也为了应付即将召开的布鲁塞尔会议，日本一改过去反对第三国干预、坚持中日两国直接交涉的态度，于10月下旬表示“特别欢迎”与日本有友好条约关系的德国出面斡旋。11月5日，德国驻华大使陶德曼接受日本政府委托，向蒋介石提出了日本的七项和平条件，被蒋介石“严词拒绝”。但11月中旬后，随着布鲁塞尔会议上传来的消息越来越不利于中国，蒋介石的态度有所改变，在“接德大使转达敌国要求言和之报”后，“特约其来京面谈。为缓兵计，亦不得不如此耳”。12月2日下午，蒋介石会见陶德曼，表示中国已经准备接受德国调停。在陶德曼证实了“日本最初的条件虽然只是几条基本原则，但是原则一直没有变化”之后，他提出了中国的四项和谈基本原则。蒋并补充说，日本政府必须对前期谈判、特别是和平条件保密，否则他本人地位不保，被迫下野，中国政权就会落到亲苏派手里。这天的日记中他记道，“联俄本为威胁倭寇，如倭果有觉悟则几（已）矣。”
一方面联络与日和谈，另一方面，蒋介石对苏联援华也有所期待。当时苏联是唯一表示愿积极支持中国的国家。从11月下旬起，特别是布鲁塞尔会议宣布无限期休会后，蒋介石特别关注苏联对华态度，11月24日日记中，蒋介石提醒自己苏联曾有“待我生死关头必出兵攻倭之诺言”；26日、28日、29日连发三电给时在莫斯科担任联络工作的外交部次长杨杰，令其尽速向苏求援：尽管国民政府绝不与日媾和，“至不得已时当固守南京，决不放弃长期抗战之主旨”，“但南京防御工事殊嫌属弱，恐难久持，未知友邦究能何日出兵，十日内能否实现，盼立复。”
29日，蒋介石直接致电斯大林和伏洛希洛夫请求苏俄派兵。28日蒋介石接见杨杰特使张冲后，对苏俄出兵援助充满期待，他在日记中写道，“俄机已到，尚可图挽战局”。在30日致龙云函中也称，“最近期间俄必出兵助我，国际形势亦将大变，此乃确有把握也。望兄力促永衡（汉）率部兼程赴京增援，公私皆感。中仍在京策划一切，军心以固。”直到12月5日，“接史大林覆电，与杨张所报者完全相反”，蒋介石才对“苏俄出兵已绝望”，而“德国调停似亦无望”。
然而，蒋介石在同日致李宗仁及阎锡山的电报中却声称：“南京决守城抗战，图挽战局。一月以后，国际形势必大变，中国当可转危为安。”12月11日晚，蒋介石已给唐生智连发两电，“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻之要旨也。”但第二天却又改变主意，致电唐生智等：“经此激战后，若敌不敢猛攻，则只要我城中无恙，我军仍以在京持久坚守为要。当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦为我革命转败为胜惟一之枢机”，他指示：“如南京能多守一日，即民族多加一层光彩。如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期策应，不患敌军之合围矣。”这里所说的“大变”，仍指苏俄出兵，“苏俄无望而又不能绝望”。
可见，蒋介石选择固守南京，真实因为他判断对日谈和与苏联出兵双管齐下，两者有一条实现，都是局势的巨大转折。而这两条的实现，都依赖于守住南京表现出中国还有相当的实力，南京也可以得以保住。因此蒋介石一直不放弃国际干预的希望。固守南京甚至已成赢得国际干预的唯一希望。
唐生智：附和迎合蒋介石却又担不起守城重任
事实证明唐生智只是志大才疏，根本担不起这个责任。
南京保卫战的失败是必然的，唐生智根本挽回不了局面。
只有唐生智迎合蒋介石的固守意见
如上文所述，蒋介石出于外交的考虑试图固守南京。而几乎所有高级军事将领都从军事的角度反对。如果全部反对的话，蒋介石未必能坚持自己守城的计划。
但是，蒋介石还是成功地拥有了一名高级将领支持者，他就是后来在南京保卫战中出任司令的唐生智。
多年后，李宗仁如此回忆唐生智如何在众人的反对声中跳出来支持没人赞同的蒋介石的：
“上海会战失败后，委员长乃约在京高级将领和德国顾问商讨南京应否固守的问题。应召到会的，计有白崇禧、唐生智、何应钦、徐永昌和我等多人。
委员长首先便问我说：“敌人很快就要进攻南京了，德邻兄，对南京守城有什么意见？”
我回答说，我不主张守南京。我的理由是：在战术上说，南京是个绝地，敌人可以三面合围，而北面又阻于长江，无路可退。以新受挫折的部队来坐困孤城，实难望久守。历史没有攻不破的堡垒，何况我军新败之余，士气颇受打击，又无生力军增援；而敌人则夺标在望，士气正盛，南京必被攻破。与其如此，倒不如我们自己宣布南京为不设防城市，以免敌人借口烧杀平民。而我们可将大军撤往长江两岸，一面可阻止敌人向津浦线北进，同时可拒止敌人的西上，让他徒得南京，对战争大局无关宏旨。
委员长再问白崇禧，白说，他极同意我的主张--放弃南京。蒋先生说，在他看来，南京为国府和国父陵寝所在地，断不能不战而退，他个人是主张死守的。
接着，他便问总参谋长何应钦和军令部部长徐永昌。二人皆异口同声说，他们没有意见，一切以委员长的意旨为意旨。询及德国首席顾问，他也竭力主张放弃南京，不作无谓的牺牲。
最后，委员长问到唐生智，唐忽然起立，大声疾呼道：“现在敌人已迫近首都，首都是国父陵寝所在地。值此大敌当前，在南京如不牺牲一二员大将，我们不特对不起总理在天之灵，更对不起我们的最高统帅。本人主张死守南京，和敌人拼到底！”唐氏说时，声色俱厉，大义凛然，大有张睢阳嚼齿流血之概。
委员长闻言大喜，说孟潇兄既有这样的义愤，我看我们应死守南京，就请孟潇兄筹划防务，担任城防总司令。唐生智慨然允诺，誓以血肉之躯，与南京城共存亡。死守南京便这样决定了。
当唐生智在会上发此豪语时，我就揣测他是静极思动，想乘此机会掌握一部兵权，所谓与城共存亡的话，不过是空头支票罢了。会后，我便向唐生智跷起大拇指道：“孟潇，你了不起啊！”
唐说：“德公，战事演变至此，我们还不肯干一下，也太对不起国家了！”生智此时意态鹰扬，满腹豪气跃然脸上。我们遂互道珍重而别。”
在李宗仁的回忆中，大家都劝蒋放弃南京时，是唐生智主动跳出来唱高调要死守南京的。
但在唐生智本人的回忆中却又不同，据唐生智回忆。1937年11月中旬，蒋介石在南京召开的军事会议上提出了守南京的问题。蒋问大家说：“守不守？”蒋说：“南京一定要守。”接着，蒋问：“哪一个守呢？”当时，没有一个人作声，蒋说：“如果没人守，我自己守。”这时，唐生智挺身出来，报名愿守南京。唐说：“现在敌人已迫近首都，首都是国父陵寝所在地，值此大敌当前，在南京如不牺牲一二员大将，我们不仅对不起总理在天之灵，更对不起我们的最高统帅。本人主张死守南京，和敌人拼到底！”唐还主张以有力部队坚守南京，方能“掩护前方部队的休整和后方部队的集中，以阻止和延缓敌人的进攻”。蒋听到唐的表态，点头称赞：“孟潇（唐生智字孟潇），很好！”当即任命唐生智为首都卫戍司令长官。
在唐的回忆中，变成了蒋介石先确定要守南京，没人敢挑这个担子，唐自告奋勇勇挑重担。
问题是，唐生智“并非不知道南京是不可守的”。唐生智本人的回忆，他说“南京我明知不可守，这是任何稍有常识的人都会知道的”。因为当时局势“很紧迫，没有充足的时间布置，民众的工作和军队工作都没有基础。”他还说，在上海战役开始时，对蒋介石不惜调动大量部队在上海拚，他是“不赞成的”，对蒋介石曾经说过“上海这一仗，要打给外国人看看”这句话“很有反感”。而且在上海战事开始后不久，当刘湘问他对上海、南京战事的看法时，虽然他认为“守是要守的”，但依他的看法，只“可以派一个军长或总司令率领几个师来守卫南京”，以阻止敌人速向我军进逼，从而“赢得时间，调整部队，以后再撤出南京。可见，唐生智当时并没有真正”坚主死守“南京的思想基础，其内心想法实际上和刘斐一派基本一致。
唐生智自己说，他承担这次任务是蒋介石”将他的军“，在当时情况下”不得不“承担的任务。他还说”我自从九一八事变回到南京之后，始终是主张抗日的。同时，担任的工作也是筹划抗日的工作。上海战事开始时，我又兼任军法执行总监部总监，我能违抗命令，不守南京吗？“于是，守南京成了蒋介石逼着唐生智接受的任务。
而据当时首都电话局”军话专线台“话务领班王正元回忆，当时两位参加会议负责搞作战计划的军官对他说：唐生智在”那次重要会议上精神状态不太正常，他不是坐在椅子上，而是蹲在椅子上，一会跳下来，一会又蹲上去。“就在这次会上，唐生智承担了保卫南京的重任，并表示“坚决死守，誓与南京共存亡。”
这一来，唐生智如何接受了守城的任务成了一个众说纷纭的迷了。
可是，据当时在国民党军事委员会警卫执行部工作、任南京卫戍司令长官部参谋处第一科科长，主要”整理战事会报的意见要领“的谭道平回忆，11月8日淞沪会战尚未结束，唐生智就向蒋介石表示愿守南京，然后11月13日南京军事委员会召开会议，讨论南京防守问题，唐生智没有参加会议（不知何故）。主将包括徐永昌、白崇禧、刘斐等人均不主张守卫南京城。11月16日和11月18日唐生智参加了会议，与会者中持固守主张者唯蒋与唐而已。在这样的情况下，蒋介石只能责成唐生智负责南京的城防事宜，舍此无人。
可见，唐生智的回忆有自我回护之嫌，如果不是只有他主动附和并一早就向蒋积极要求守南京，蒋介石未必能坚持固守南京，而蒋逼迫谁出任南京守将也逼不到他唐生智头上。
对于守卫南京，唐生智的自我期许很高，他斩钉载铁地向蒋介石表示：在大难当头，他将”做到‘临危不乱，临难不苟’，没有你的命令，我决不撤退“。他是个自信心很强的人，曾表示守卫南京”六个月是没有问题的“。
唐生智将南京保卫战的撤退搞得一团糟
然而，事实证明唐生智只是志大才疏，根本担不起这个责任。
一直远离实战指挥的唐生智对于日军没有多少认识，对于淞沪会战战败后的中国军队的现状也没有认识，现实是如李、白、徐、刘等描述的那样，南京根本没法守。事实上，12月1日，日军发布攻占南京的作战命令，10天后的12月10日，日军攻至南京近郊，3天后，南京陷落。唐生智的”守六个月“翻作画饼。在此期间，唐一筹莫展。
问题在于，守守不住，连撤退，唐生智都安排不好。
12月11日上午及同日晚间，唐生智先后两次接到蒋介石关于弃守南京并渡江向津浦路撤退的电令（真电），内称：“如情势不能持久时，可相机撤退，以图整理而期反攻”。下午5时，战事极其紧急，唐生智召开师以上将领军事会议，下达“卫戍作命待字第一号”分头突围的撤退命令，交与各部长官执行。
考虑到人多船少的实际情况，确定了“大部突围，一部渡江”的原则，规定只有卫戍司令部各机关及直属部队、第36师由下关渡江，并以佘念慈、邵百昌、肖山令为一、二、三次渡江司令，其余各部队由正面突围（包括第2军团渡江至六合）。这是正确的。但到正式宣布撤退令时，唐生智又画蛇添足，补充了口授命令要者：“87D、78D、74A、教导总队如不能全部突围，有轮渡时，可过江向滁州集结”。
这一补充，显然是错误的。因为：其一，当时卫戍司令部手中一共只掌握了几艘小火轮和为数不多的民船，一夜之间，运送原定约两个师部队过江，已属不易；一下子将送量陡增五个师，形成“大部渡江，一部突围”的局面，则是运输力量根本无法承受的。其二，撤退令既下，南京城已危在旦夕，混乱方状，卫戍司令部与各部队之间联络阻滞，即“有轮渡时”如何通知？事实上，补充令一下，许多原定突围部队，均蜂拥至江边，其数量近九个师。挹江门前，“人马愈停愈多，堵塞无隙地，不独车辆不能进退，人与人之间已无法转动。”而渡江时，由于人多船少，秩序毫无，“人人争渡，任意鸣枪。因载重过多，船至江中，沉没者有之；因争夺船只，互相开枪毙伤者有之；将船击毁者亦有之”。不少求船而不得的官兵，拆取商户门板，作成木筏以泅，冒险渡江，其被淹没江中者，数以千百计，状极悲惨。“遥闻隔江嚎恸之惨，惟有相向唏嘘，默然泪下也。”在一片紧张而慌乱之中，卫戍司令部机关的官兵5百余人，“现已渡江会集者仅约百人”。又第88师官兵6千余人，几全部壮烈牺牲，而“渡江之官兵总计不过四五百人耳”。负责维持秩序及掩护机关和直属部队渡江之第78军，也只有4千余人渡过江，其余约千名滞留江边。数万未及渡江的官兵，后来均惨遭日军杀害。还有一些无法逃离南京的士兵纷纷扔掉武器换上便衣躲进了南京安全区委员会成立的难民区内。日军入城后则以扫荡败残兵为口舌滥杀无辜。由于撤退转移指挥不当，所损失的部队，远远超过在守城战斗中的伤亡数字。
而一直高呼口号与南京共存亡的唐生智自己，却早早准备了后路。
据驻守徐州五战区的李宗仁回忆：
“到12月上旬，敌军前锋已逼近南京城郊，发生零星的战斗。
此时，驻在蚌埠、职司保卫津浦路南段的第十一集团军总司令李品仙，忽有长途电话给我，说：“唐孟公要我在浦口车站替他预备一列车，这是什么意思呢？恐怕南京沦陷就在旦夕了！”
我说：“孟潇大概预备逃走了吧？”
……
当南京城郊尚在激战时，李品仙又来电话说，唐孟公已乘车经蚌埠北上，将过徐州转陇海路去武汉。我闻讯乃亲到徐州车站迎接。见面之下，真使我大吃一惊，唐氏神情沮丧，面色苍白，狼狈之状，和在南京开会时判若两人。我们在徐州列车上倾谈二十分钟，握手欷歔。
孟潇说：“德公，这次南京沦陷之速，出乎意外，实在对不起人。”言罢叹息不已。
我说：“孟公不必介意，胜败乃是兵家常事，我们抗战是长期的，一城一地的得失，无关宏旨。”
我们谈了片刻，唐生智便垂头丧气，转陇海路驶向武汉而去。”
事实上，唐生智于12日晚7时渡江，当夜住六合，次（13日）晨策车抵滁县。在滁州，唐叹道：“我打了一辈子仗，从来没有打过这样糟的仗”，又说：“我对不起国人，也对不起自己”。
唐生智的主动请缨常被认为是揽权争名的投机之举。
这是唐自1931年进入蒋介石政府以来最后一次也是唯一的统兵作战经历。如前所述，南京保卫战前后中日和谈一直在暗中进行，尽管唐生智在其自述中一再否认参与汪精卫与陶德曼等人的议和活动，但他也承认知道议和的事。
据宋希廉的回忆，蒋介石的侍从秘书萧自诚曾告诉他：12月2日蒋介石就日方所提条件向白崇禧、唐生智、顾祝同、徐永昌等人征询意见，他们均表示可以接受。可见唐生智并不反对和谈。萧自诚且有“日军在这期间大约不会进攻南京”的话反映出最高决策层的某种心态，可能对唐发生了一定影响。所以刘斐言唐生智是“幻想日本侵略者不会真正进攻南京……那么他死守南京就可以功成名就，坐享其成”是有一定道理的。
唐生智在战斗进行当中也有通过在南京的外国人与日军沟通进行议和的休战议和活动，为他行为的动机留下了一点参照。
唐生智对于守南京时有自信的，但有自信并不意味着成功。兵临城下走马上任的唐生智不论对敌还是对己都缺乏足够的了解。
五十一师师长王耀武说：唐生智的长官部是临时凑合而成的，所指挥的部队是临时调拨的，这些部队他过去没有指挥过，他不了解这个部队的情况，也不了解敌人的情况。他也不曾有过与日军作战的经验，对日方的军力、作战特点都欠缺了解。他的全部设想在南京战役打响前均停留在与蒋百里纸上谈兵的阶段。不知己也不知彼，这仗如何打的赢？
所以白崇禧在回忆录里不无同情地说：南京失守后，曾有人纷纷责难唐氏，平心而论，已残缺疲败之师是不能与优势敌人相抗的。唐之错误在于事前未能知己知彼，谨慎考虑，详细计划，贸然承担守城重任，虽勇气可嘉，终不免受全国舆论之指责，则殊为不值矣。
蒋介石和唐生智的错误造成惨重后果
对于南京保卫战的失利，唐生智事后也自认其咎，“窃职等奉令卫戍南京，既不能为持久之守备，又不克为从容之撤退，以致失我首都，丧我士卒”。
南京大屠杀罹难者中本有很多可以不死于南京。
南京大屠杀的惨祸与之前的错误有重要关系
蒋介石下决心坚守根本不可守的南京是基于对日讲和与苏联出兵两个虚无缥缈的外交希望。而唐生智自信满满的“死守”南京源自不知己也不知彼。但他们的错误选择给中国军民造成了惨痛的损失。
国民政府在淞沪战争爆发之初曾有疏散南京市民的打算，但出于稳定民心的需要，又考虑到南京是中国的首都，“国际观瞻所系”，迟迟没有做出周密的计划。随着战火临近南京，国民政府仓促西迁，来不及疏散市民及其财产，致使大批市民滞留南京，留下严重的居民安全隐患。也为后来南京大屠杀的惨状埋下伏笔。
37年7月29日，统帅部从军事角度出发，讨论有关沿江各重镇居民之疏散，其中特别会商了首都南京的人口疏散计划。会议强调“南京市百万余人口，战时甚感不便”，提出“可先将妇孺迁移他处”，这样做“虽不免使人民稍有恐慌，但终久必归实现，故可着手办理”；对于机关职员眷属，“尤宜先秘密移动”，以免妨害公务。该项计划中透出国民政府准备疏散南京普通民众的端倪及其倾向性。但此后军政部考虑到此事关系重大，认为“应由军委会召集各院部会开秘密会商讨”，俟方案拟定妥善，并交蒋介石核示后，再逐渐实施。从后来实际施行情况看，出于稳固民心、防止恐慌、稳定社会秩序的考虑，疏散计划并未优先考虑市民，而只是优先疏散了机关职员眷属。
11月20日，国民政府正式公布迁都重庆。在西迁过程中，首先考虑的是政府大量档案文件和相关物资及公务人员的输送，为保证国民政府各部门的安全迁移，国民政府所统制的全市交通工具包括600辆汽车和220余只民船都用在了军事和国民政府西迁上，“国府西迁后，各项交通器材随之俱行。”11月26日马超俊市长曾专电交通部，希望“西迁各船抵达后，即续回迁送难民。”但以当时的交通状况，至南京沦陷前，这些船只根本无望返回。因此，尽管江边“人山人海”、车站“人多如鲫”，但真正有能力离开南京的普通市民为数很少。
而自全面抗战爆发以后，蒋介石及国民政府表现出坚决抗战的高调姿态及此后的举措和宣传，却都给民众留下了坚守南京、坚持抗战的印象。
在上海失守的当日，《中央日报》发表社论《告京市民众》，文中称对于南京地方，政府“已设立了南京卫戍司令长官，统帅文武机关及全市民众作守土自卫的打算。这个给我们全市人民以莫大的安慰与兴奋”，“抗战已到了这个关头，国力的支持全靠民力作后盾”，“是我们民众报国的最好机会”。“现在，全首都的市民应该把自己感觉到的责任和如何尽责的办法，做出一个榜样来，给全国人民看看。”此后《大公报》、《申报》等也相继报道了蒋介石、唐生智等表示坚守南京抗战到底的言论。受此安慰，南京市面又恢复了往日的繁荣，蒋介石10月10日的日记中曾有如下的记载，“下午与妻同乘车视察市中，户户挂旗庆祝，为之一慰。”
唐生智出任南京卫戍司令后，他对中外记者表示：“本人奉命保卫南京，至少有两件事有把握：第一，即本人及所属部队誓与南京共存亡，不惜牺牲于南京保卫战中；第二，此种牺牲定将使敌人付出莫大之代价。”
蒋介石在铁道部召集守卫南京的高级将领讲话，要求各将领服从唐生智指挥，抱着“不成功便成仁”的决心；唐也表示：“本人誓与南京共存亡，希望各伍将领患难与共，同心协力，完成固守南京的光荣任务”。
直到12月7日，蒋介石才离开南京。作为最高领导人，他可以说是一直坚持到了最后关头。但从另一方面来看，蒋迟迟不离京，对民众也造成了一定的心理暗示，使他们认为留在首都将是安全的。
在坚守的表象之下，面对日军的步步紧逼，对于如何安置和保护在宁市民，蒋介石和国民政府等并没有一个详细的计划，严重失职。
自淞沪抗战爆发以后，“各地难民纷纷来京，每日千数百人不等”。有调查显示，南京人口在1937年6月时超过100万，8、9月份曾急剧减少，到11月初又回升到50万以上。在日军攻占南京前夕，滞留于南京的总人数约高达53．5——63．5万。
防守南京原本已无精锐部队，只能以唐生智为总指挥，更是用人不当。蒋介石作为国民政府的最高决策者，明知南京难以坚守，依然幻想据此图挽战局，等待国际形势的改变，唐生智指挥不力，撤退混乱致使十万败军和数十万百姓滞留城内。
日军占领南京后，除在城内外扫荡败残兵外，并于12月14日开始在安全区内有系统地搜寻中国士兵。“为了削弱我们的人力与兵源，不惜违反人道和国际法，来进行集体屠杀。”蒋介石及国民政府上述政战略选择的失误，以及唐生智的指挥错误，不仅契合了日军歼灭战的战略企图，也间接扩大了日军南京暴行中遇难者的规模。
对于南京保卫战的失利，唐生智事后也自认其咎，“窃职等奉令卫戍南京，既不能为持久之守备，又不克为从容之撤退，以致失我首都，丧我士卒”。
而直到到南京保卫战必败和国际干预落空后，蒋介石痛定思痛，方真正皈依于长期抗战的战略。
南京保卫战是在蒋介石和唐生智的错误指挥下打了一场必输的仗，而撤退的混乱和根本没有对市民进行疏散更是直接导致了滞后南京大屠杀的惨痛后果。
