建安元年（196年），曹操迎汉献帝，迁都许县，自始挟天子以令诸侯（“奉天子而征四方”），实力大增。他先后击败吕布、袁术，占据了兖州、徐州以及部分豫州、司隶。
建安四年（199年），袁绍最终战胜公孙瓒，据幽州、冀州、青州、并州，尽有河北之地，意欲南向以争天下。这样，曹操和袁绍两大势力之间的交锋，可以说是在所难免了。建安四年（199年）六月，袁绍挑选精兵十万，战马万匹，企图南下进攻许都，官渡之战拉开了序幕。袁曹两家的决战，一触即发。
建安五年（公元200年），曹操军与袁绍军相持于官渡（今河南中牟东北），在此展开战略决战。曹操奇袭袁军在乌巢的粮仓（今河南封丘西），继而击溃袁军主力。
由此，在官渡之战中，原本相对弱小的曹操，反而取得了胜利，击败了强大的袁绍。虽然官渡之战没能一举消灭袁绍，不过，自此之后，袁绍一方走向了下坡路，而曹操则逐渐一统北方中原地区。那么，问题来了，官渡之战时，刘表作为袁绍的盟友，为何没有派兵攻打曹操呢？
一
首先，《三国志·卷六·魏书六·董二袁刘传第六》中记载：“天子都许，表虽遣使贡献，然北与袁绍相结。治中邓羲谏表，表不听，羲辞疾而退，终表之世。”
建安元年（196年），曹操迎献帝迁都许昌，刘表虽遣使奉贡，但却北与袁绍相结。治中邓羲劝谏刘表，刘表不听，回答道：“对内，我没有对朝贡之事上失责；对外，我亦没有违背盟主，这才是当今天下的大义之道。怎么只有你老是在怪我呢？”邓羲不满，于是辞疾而退，终刘表之世不为其仕。
对于刘表来说，尽管是汉室后裔，不过，这并不意味着刘表需要臣服于挟天子以令诸侯的曹操。在曹操和袁绍之间，刘表选择和袁绍结盟。张济去世后，刘表又派人招诱张济的余部，他的部众闻讯大喜，都服从刘表。
在贾诩的说服下，张绣屯兵宛城与刘表联合，成为刘表在北方的藩属势力，替他抵御曹操。也即在官渡之战前，刘表就已经和曹操相抗衡。不过，比较可惜的是，在官渡之战爆发时，刘表作为袁绍的盟友，却没有派兵攻打曹操。对此，在笔者看来，究其原因，主要分为以下几点。
二
一方面，官渡之战爆发时，荆州后方出现了叛乱，这导致刘表忙于平定叛乱，从而分身乏术了。公元200年，官渡之战爆发时，桓阶游说张羡支持曹操，张羡于是以长沙郡和邻近三郡（桂阳郡、零陵郡、武陵郡）反抗刘表，并派使节面见曹操，曹操知道后十分高兴，但因为要专注于在官渡抵抗袁绍，未能派兵南下长沙，此时刘表攻打张羡。
由此，在官渡之战爆发时，因为张羡的反叛，导致荆州南部的四个郡已经不受刘表控制了。众所周知，荆州一共有七个郡，现在，四个郡已经反叛了，因此，对于刘表来说，平定叛乱才是当务之急。
如果在这个时候，刘表还选择派兵帮助袁绍攻打曹操，无疑是失去了理智，更会导致自己彻底失去荆州之地。当然，后来张羡病死，长沙人又立其子张怿为主，于是刘表攻下张怿，广开土地，南收零陵、桂阳，北据汉川，坐拥数千里疆域，带甲兵十余万。也即在彻底平定了荆州南部四郡的叛乱后，刘表才真正掌控了荆州七郡。
不过，正是因为将精力放在了平定叛乱上，导致刘表没能在官渡之战爆发时有所作为。对此，在笔者看来，如果刘表能够在官渡之战时出兵，确实有望改变这场战役的走向。
三
另一方面，在平定荆南之后，刘表与交州牧张津之间渐生仇隙。在建安四年至八年间（199年—203年），张津对刘表连年用兵。然而交州兵微将寡，故即与刘表作战经年仍是徒劳无功。交州，主要包含今广东、广西等地，也即正好位于荆州的南部。
因此，对于刘表来说，在成为荆州牧之后，始终面临着后方不稳的问题。在官渡之战前后，交州牧张津因跟荆州刺史刘表发生纠纷，开始一年接着一年地交战，但他与刘表的兵力比较之下简直是天壤之别。所以，他与刘表的战争不但没有达到目的，而且造成部将愈来愈憎恨他，甚至也有一些人擅自离开他身边。
对此，在笔者看来，交州牧张津之所以不断的袭扰刘表，很可能也是因为曹操的暗中支持，也即曹操利用张津、张羡等人来牵制刘表，促使其无法向中原之地用兵。建安八年（203年），也即官渡之战后，张津将出产在交趾郡和合浦郡的益智子制成的粽子赠送给了曹操品尝。而这，无疑体现出了张津和曹操之间的关系比较亲近。
四
最后，除此之外，官渡之战时，袁绍的综合实力明显强于曹操，获得胜利应该是没有问题的事情。而这，也可能是刘表按兵不动的原因之一。建安四年（199年）六月，袁绍挑选精兵十万，战马万匹，企图南下进攻许都，这意味着官渡之战拉开了序幕。袁曹两家的决战，一触即发。
在官渡之战中，袁绍一方调集了10万精兵。与此相对应的是，就曹操来说，则只有3万兵马，也即双方在兵力上可谓存在非常大的差距。并且，虽然刘表没有直接出兵，不过，他也派人策动中原地区的郡县。在官渡之战爆发后，刘表响应了袁绍攻曹的号召，派人策动诸州郡阴谋反曹，而阳安都尉李通则拒绝了袁绍、刘表的反曹号召。除了阳安郡之外，豫州的其余诸郡大多响应袁绍的号召。
公元199年十一月，张绣准备同意，贾诩却当着张绣的面回绝了袁绍的来使，准确地指出袁绍不能容人，而投降曹操有三点优势：曹操挟天子令诸侯，名正言顺；曹操兵力较弱，更愿意拉拢盟友；曹操志向远大，一定能够不计前嫌。张绣听从贾诩的建议，率众归顺曹操，被拜为扬武将军。
对此，在笔者看来，张绣在官渡之战时归降曹操，一定程度上切断了刘表出兵的道路，也即张绣所在的南阳郡，正好处在刘表和曹操两大势力之间。刘表想要攻打曹操，必然要经过张绣的地盘，现在张绣已经归降曹操了，自然让刘表难以直接威胁到曹操了。综上，官渡之战时，刘表作为袁绍的盟友，并没有出兵偷袭曹操。
