刘伯温自幼聪颖异常，天赋极高。在家庭的熏陶下，他从小就好学深思，喜欢读书，对儒家经典、诸子百家之书，都非常熟悉。尤其对天文、地理、兵法、术数之类更是潜心研究，颇有心得。他的记忆力非常好，读书一目十行，过目成诵。而且文笔精彩，所写文章非同凡俗。
他14岁时入处州郡学读《春秋》，17岁师从处州名士郑复初学习宋元理学，同时积极准备科举考试。天生的禀赋和后天的努力，使年轻的刘伯温很快在当地脱颖而出，成为江浙一带的大才子、大名士，开始受到世人的瞩目。
他的老师郑复初就曾对刘伯温祖父说：“他日这个孩子必定会光大你家门楣，振兴刘氏家族!”西蜀名士赵天泽在品评江左人物时，将刘伯温列为第一，将他与诸葛孔明相比，说刘伯温他日一定会成为济时大器。刘伯温果然是人中之杰。他于元统元年(1339年)考取进士，从此进入仕途，开始他在中国历史舞台上的精彩表演。
仕途生涯
最初，刘伯温希望为元朝政府效力，通过做官来实现自己的远大抱负。他在中进士后不久，被任命为江西高安县丞，后又任元帅府都事。但是他的建议往往得不到朝廷的采纳，他的才能反而受到朝廷的压制。刘伯温非常失望，先后3次愤然辞职，回故乡青田隐居。
刘伯温隐居青田期间，潜心著述。他将自己的思想和对社会、人生的见解进行了一番总结，创作了著名的《郁离子》一书。而当此之时，全国的形势发生了根本的变化。全国各地反元起义风起云涌，元王朝的统治已摇摇欲坠，但各支反元义军又互相纷争，各不相让。刘伯温静观天下形势，经过一番分析，认为在众多的起义军中，以平民出身的明太祖最有真龙天子之气，他领导的一支红巾军才是推翻元朝、建立新江山的队伍。
辅佐朱元璋
公元1360年，义军统帅明太祖两次向隐居青田的刘伯温发出邀请，刘伯温经过深思熟虑之后，终于决定出山辅助明太祖，希望通过助朱氏打江山来实现自己治国平天下的宏伟大志。与当年诸葛亮“隆中对”相似，刘伯温初次与朱氏相见，就提出了“时务十八策”。明太祖一见刘伯温之后，更是大喜不已，从此将刘伯温视为自己的心腹和军师。
刘伯温出山之后，忠心耿耿地为朱氏政权效力，积极为明太祖出谋划策。他为朱氏制订了“先灭陈友谅，再灭张士诚，然后北向中原，一统天下”的战略方针。而明太祖得到刘伯温的辅助，正是如虎添翼。他基本上按照刘伯温为他定下的战略、战术行事，先用诱敌之计大败陈友谅，挫其锐气，再于公元1363年在鄱阳湖与陈氏决战，将其势力彻底消灭。第二年，又依计将张士诚的势力消灭。然后，明太祖派部队北上攻打元朝首都北京，同时准备在南方称帝。
公元1368年，明太祖在南京登基称帝，正式建立大明皇朝，改元“洪武”。为朱氏最后平定天下、开创朱明皇朝立下了汗马功劳的刘基，作为开国元勋之一，被任命为御史中丞兼太史令。为了表彰刘伯温的特殊贡献和巨大功勋，明太祖还下诏免加刘伯温家乡青田县的租税。这是处州地区惟一不加税的一个县。不久又追封刘伯温的祖父、父亲为永喜郡公。
洪武三年(1370年)，刘伯温被任命为弘文馆学士，受“开国翊运守正文臣资善大夫上护军”称号，赐封诚意伯，食禄241石。至此，刘伯温本人的事业和青田刘氏家族的发展，都如日中天，达到了最辉煌的鼎盛时期。
