华盛顿看到敌人不大可能立即进攻纽约，就急忙乘坐渡船过河到布鲁克林，驶往防御工事一带视察。于是他率军撤退，这次撤退比任何一次撤退都更加要求严格保密和周密安排。
他到了那里，正好赶上目击美军的一场大灾难。敌军当初的一切调动都是为了达到这个目的。华盛顿来到布鲁克林正好赶上目击这场大灾难，但是他却无力制止。虽然这些英勇的兄弟看不到他们面临着什么危险，华盛顿却看到了这种危险。他站在防线内一座山头上，用望远镜瞭望，对整个战场的情况都了如指掌。他看到康沃利斯率领的敌军后备队正在沿一条叉路开过来绕到他们的背后，使他们陷人两面火力的夹攻之中。他看到这种结果，焦虑万分。
他们原以为斯特林和他的部队在发现局面无可挽回以后，会不放一枪，集体投降。事实恰正相反，斯特林勋爵用斯莫尔伍德团的一半兵力勇敢地向康沃利斯发起进攻，他的其余部队则越过小河，继续退却。华盛顿看到这种景象，不禁绞扭双手，痛苦万分，他喊道，“天啊！我今天要损失一些多么勇敢的弟兄啊！”
敌人集合到一起，以更大的兵力重新投入战斗。美国人奋勇作战。他们在队伍被打散以后，又在一片树林中集合起来，发动了第二次进攻。可是他们又一次因为众寡悬殊而遭到失败。有一些人被围在一块玉米地里遭到刺刀的屠杀。还有一些人加入了正在越过一片沼泽地带撤退的自己的队伍。斯特林勋爵以自己的声音和榜样鼓舞和激励了他手下的年轻的士兵，但是在一切都完了以后，他就找到德海斯特将军，向他举手投降，当了战俘。
关于美军在这场悲惨的战斗中蒙受的损失，有种中不同的说法，不过一般认为，死伤和被俘将近两千人。鉴于参加战斗的军队不超过过五千人，这个数字是一个很大的数字。敌人承认他们死伤了三百八十人。
二十九日，浓雾笼罩了长岛。一切都陷人神秘莫测之中。上午，米夫林将军带着副官长里德和弗吉尼亚的格雷森上校（华盛顿的随从副官之一），骑马来到红角附近的西部前哨阵地。
这次撤退比任何一次撤退都更加要求严格保密和周密安排，因为这几千名军队需要带着全部武器弹药，从一支胜利的敌军面前撤走。这支敌军的营地近在咫尺，连他们战壕里铁锨和镐头的每一声响动都听得清清楚楚。此外，撤退的军队还要乘船渡过一条有四分之三英里宽、水流又十分喘急的海峡。只要他们在行动中露出一点惊慌失措的样子，敌人都会向他们猛扑过来，在登船地点造成一片混乱和杀戮的可怕景象。
华盛顿把准备工作做得非常精细而又十分机密，他向担任军需长官的休斯上校发出口头命令，责成他在哈得孙河的斯皮登杜伊维到海峡的赫尔门一带征用一切大小船只，并要求这些船只在傍晚时分驶到纽约市东侧。这项命令在中午发出，立即付诸执行。虽然有一些船只需要行驶十五英里的路程，但到晚上八点钟，全部船只都集中到布鲁克林，交给格洛弗上校的马布尔黑德两栖团调度。
为了使全军在思想上对这次大调动有所准备而又不泄露机密，司令部向全军发出命令，要求他们作好夜袭敌人的准备。这一命令引起了惊异，因为这些可怜的士兵已经精疲力竭，他们的武器也被雨水淋得几乎无法使用。可是人人都准备服从命令，也有一些人立下了口头遗嘱。在突如其来的血战的前夕，这是士兵们常有的情况。
