项羽是我国历史上最为悲情的英雄，胜得酣畅，败得也磊落，宁死也不愿过江苟且。南宋女词人李清照，在其《夏日绝句》中写道：生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。但历史上也有人对项羽宁死不肯过江东的行为，而提出委婉的批评。唐朝诗人杜牧，在其《题乌江亭》中就写道：胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知?
乌江亭长也曾对项羽说道：江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。原大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。
那么，假使项羽过江东，是否真得能称王於江东，而东山再起呢?其实，项羽并不具备称王江东的条件。
首先，彼时的江东也即后世的江南，这在历史上被称为吴、越之地。至战国后期，吴、越之地才渐渐归楚。但是，楚人的主体力量却并不在江东，而在江淮(在历史上，被称为江西)之间。自楚国频频遭受秦国侵扰之后，楚人的主体族群被迫一直向东迁徙，先徙都於陈(今河南淮阳)，后徙都於寿春(今安徽寿春)。而至楚汉之际，楚人的主体族群已与当地的淮夷部落相融合。故而，江淮地区也被称为淮楚。
楚
元朝末年，起身於江淮的朱元璋最终取得了天下，建立了大明王朝，并定都於应天(南京)。其时就有文人作诗道：马上短衣皆客，城中高髻半人。
至今，江淮(楚)文化与吴、越文化仍是泾渭分明。吴、越之地，虽已归楚，但楚人在吴、越之地的根基并不深厚。项羽乃是楚人(今江苏宿迁)，并非吴、越土著，其在吴、越之地的根基不可能深厚。
项羽虽起兵於江东，但发展壮大却是在江淮。而项羽麾下的重要将领，如龙且、英布、钟离眜、季布、范增，也都是楚人，而非吴、越之人。项羽曾说：富贵不归故乡，如衣绣夜行。但项羽东归故乡，并没有回江东，而是都於彭城，皆说明项羽只是曾经客居避难於江东而已。跟随项梁、项羽叔侄起兵的八千江东子弟兵，实则上就是项燕兵败身死之后的楚军残部力量。
再则，
从史籍记载来看，吴、越土著力量不但不是项羽起兵力量的主要构成，而且与项羽的矛盾很大。据《史记·项羽本纪》记载：...鄱君率佐诸侯，又从入关，故立芮为衡山王，都邾。...番君将梅鋗功多，故封十万户侯。
吴芮（
吴、越在文化上同源，语言、风俗相似。故百越虽亦起兵抗秦，却归属应为吴国之后统领，而并没有归属项氏的楚军。再据《史记·东越列传》记载：闽越无诸及越东海王摇者，姓驺氏。秦已并天下，皆废为君长，以其地为闽中郡。，无诸、摇率越归鄱阳令吴芮，。当是之时，项羽汉击项籍，无诸、摇。
无诸与摇，是句践的后裔子孙，率领两支越人力量，跟从诸侯灭秦。因项羽主盟、分封诸侯，没有被分封为王，而怨恨项羽。在楚汉相争之时，帮助刘邦攻击项羽。而楚人在江东力量，亦基本上跟随项梁、项羽起兵抗秦而去了，就更难在吴、越之地与吴、越土著势力争衡称王了。
第三，天下思定、项羽已很再有作为。陈胜、吴广振臂一呼，而云集响应，起义便如烈火烹油般而在全天下蔓延起来，皆是因为“天下苦秦久矣”。而今，暴秦统治已被推翻，套在天下百姓身上的枷锁已被打开。故而，不但天下百姓希望早日安定下来。就连当初跟随项羽入关破秦的各诸侯将相，也失去跟随项羽再战的动力。
