元至正十六（元1356年）三月，朱元璋率军攻占金陵，不久便宣布“贤人君子有能相从立功业者，吾礼用之”（《明太祖实录》），儒士夏煜、孙炎、杨宪等人前来求见，朱元璋全部加以录用。
元至正十八（元1358年）十二月，朱元璋攻克婺州路后，召见儒士范祖干、叶仪等人，向他们询问治理天下的学问，后来又征召许元、吴沉等十三名儒士，讲解经史。
元朝时婺州路隶属于江浙等处行中书省的浙东道宣慰司管辖，下辖金华、东阳、义乌、永康、武义、浦江六个县。浙东道宣慰司下辖庆元路、衢州路、婺州路、绍兴路、温州路、台州路、处州路。
元至正十九（元1359年）正月，朱元璋下令聘宋濂为五经师。同年十一月，胡大海、耿再成率兵攻克处州路，不久，处州路所辖各县全被朱元璋军队攻下，“处州七邑皆下”（《明太祖实录》），当时处州路下辖丽水，龙泉，松阳，遂昌，青田，缙云，庆元七个县。
胡大海很喜欢结交儒士，每到一个地方便寻访名儒。青田的刘基、浦江的宋濂、丽水的叶琛、龙泉的章溢当时被称为浙东四先生，是鼎鼎有名的大儒。
朱元璋攻下婺州路后，在浙东苦心经营半年之久，想必对浙东四先生的大名早已对知晓。胡大海把浙东四先生推荐给朱元璋，“刘基、宋濂、叶琛、章溢之见聘也，大海实荐之”（《明史·列传·胡大海》）。然而，朱元璋召见刘基后，却并未加以任用，而是赏赐了一些财物，便让他回去了。
朱元璋一向求贤若渴，为何与刘基首次见面后，没有对他加以重用，反而让他回去了呢？或许当时刘基在朱元璋面前并没有充分表现出其过人的谋略和满腹才学。不妨先分析一下刘基当时的状态。
刘基，字伯温，出生于公元1311年七月，比朱元璋大十七岁。刘基自小聪慧过人，二十多岁时首次参加会试，便高中进士；然而，他在元朝的仕途并不顺利，曾当过五年高安县丞、约一年江浙儒学副提举，先后两次辞官。
元至正十二年(公元1352年)，四十多岁的刘基再度被元朝启用，出任江浙行省元帅府都事，此时元末农民起义已经爆发。
刘基积极镇压起义，却没有受到元朝的重用，反而受到猜疑，被江浙行省执政官刻意贬抑，“倾家事守御，反以结嫌猜”（刘基《感时述事十首》），刘基深感失望。
元至正十九年(公元1359年)，刘基心灰意冷，第三次辞官归乡，此时他虚岁四十九岁。也许，年近五十的刘伯温第一次见朱元璋时，对能获重用没抱多大希望，并未积极表现自己。但朱元璋和刘伯温的缘分并未从此终止。
后来，处州总制孙炎也向朱元璋推荐刘伯温、章溢、叶琛等儒士，于是朱元璋派人带着钱财前去礼聘刘伯温。然而，刘伯温却婉言谢绝，“自以仕元，耻为他用”（宋濂《故江南等处行省都事追封丹阳县男孙君墓铭》）。可是，朱元璋并不死心，又令孙炎派人去请，刘伯温仍旧没有答应，只是赠送了一把宝剑。
孙炎把宝剑退回，给刘伯温写了一封很长的信，执意请刘伯温出山。孙炎在信中说，“剑当献天子，斩不顺命者，人臣不敢私，封还之”，似乎带有一些威胁的意味。刘伯温收到信后，决定出山。
刘伯温为什么会决定出山？孙炎信中的哪些话打动了他呢？刘伯温最后一次辞掉元朝的官职后，心中的志向并没有磨灭，在青田创作《郁离子》，“以待王者之兴”。
孙炎在信中指出，朱元璋与其他元末雄杰不同，不贪钱财，不嗜杀戮，他有救天下之心，也许正是这些话最终打动了刘伯温。“言方今四方鼎沸，豪杰并争，皆志在子女玉帛，非有救天下之心。唯太祖据金陵，神武不杀，顺天应人，心怀天下”（宋濂《故江南等处行省都事追封丹阳县男孙君墓铭》）。
刘伯温前两次之所以拒绝，或许只是想确认一下朱元璋的诚意。元至正二十（公元1360年）三月，刘伯温来到应天府，献上时务十八策，自此忠心追随朱元璋，一心一意，全力辅佐。
