在明朝反复搜集情资与讨论之际，辽东已经在1592年6月先派遣出宽奠堡副总兵都指挥佟养正率领8名飞骑传信先渡江到朝鲜义州附近准备，分为5拨，每拨须奔驰百里，遇到紧急军情，迅速传递。恰巧倭将屯住在江沙，发数百名骑兵举行操演，朝鲜大臣特地请明将前往侦查，有说：“若只如此，天兵一来，可以剿灭。”
明朝与朝鲜开始磋商基本的事务，首要需要解决的就是军粮问题，因为朝鲜无饷，所以明朝决定由中央直接拨饷给明军，同时也先赏赐朝鲜国王2万两银两。只是粮食转运不便，所以在明军的立场是希望朝鲜能够提供。但是朝鲜政府对于地方的掌控已经完全失控。地方官员很多因为避难都逃亡无踪，中央也不知道地方的详情。
最终在1592年6月15日参将戴朝弁与游击史儒开始率军渡江，《宣祖实录》纪载一共是有1029名士兵、马1093匹。在之前因为朝鲜使臣已经回报说明军分为两梯，首梯由初七日由史儒率领发兵，次梯则是初十日由王守官领兵发兵。
第一梯一渡江后朝鲜政府随即一再催促出兵南下，并且还为了军队的指挥权，明军将领与朝鲜大臣起了小小的口角，不过明军将领相当坚持要等全军到齐才出兵，可以看出明军将领的确是老于战阵，朝鲜的大臣则是因为缺少军事经验与一再的失利而丧失了判断力。
在丁末日原任参将郭梦征与游击王守官率领500军马渡江回辽东，隔日17日，两人又再度率军渡河回朝鲜，共率领506名士兵与马匹779匹，副总兵祖承训也同时率军到来，有军队1319名马匹1529匹。相加之后就可以得知，辽东第一次发兵时共出兵2348人、马匹2622匹，指挥官为副总兵祖承训，后勤调度则是由驻防在九连城的辽东总兵杨绍勋总理其事。
6月间朝鲜使节李德馨屡次上书明朝辽东巡抚郝杰，并在巡抚帐下日夜痛哭不走，辽东巡抚受其感动，遣副总兵祖承训率骑兵两千余人渡鸭绿江救援朝鲜。
1592年7月17日黎明，祖副总兵长途奔袭以游击史儒、王守官等为先锋统军进迫平壤城，史儒率领千总马世龙、张国忠两官先入城，手斩敌首10级，由于连夜大雨导致辽东军火器失效，加上祖承训不熟悉日军战法导致军溃将亡，史儒遭到铁炮命中而亡。军队溃散，祖承训仅以身免，一日之内败退过大定江，朝鲜急派兵曹参知沈喜寿往九连城，希望杨绍勋总兵能命令祖承训暂时留守在朝鲜境内，但祖承训撤退过速，已经渡过鸭绿江。
祖承训在其后上呈给杨绍勋总兵的报告里面，提及了数个问题：
1、粮草不继，朝鲜无法提供足够的粮草够军队食用。
2、军情不实，朝鲜情报指出平壤只有1000多名倭军，实际交战后估计倭军有上万人。
3、指挥权不专，朝鲜群臣一直希望明军能由朝鲜将领指挥，并且压迫明军在天时不利的情况下出兵。明军对朝鲜军缺乏信赖，祖承训指出：同去平壤的还有500名的朝鲜军，结果临交战时，400名朝鲜军率先溃逃，剩下的100名则与对方有所交谈。同时，明军多有遭弓箭射伤与射死，根据朝鲜的情报，倭军只有铁炮与长剑，所以怀疑射箭的是朝鲜人。
经过朝鲜使臣的反复申辩，杨绍勋总兵后来接受了朝鲜的解释，也就是军情是由朝鲜的节度使提供的，可能侦查有误，关于射箭一事可能是因为朝鲜兵器落入倭军手中，或者是因为有朝鲜人遭到俘虏，才受到倭军指使。
