芒砀山是“山不在高，有仙则名”的代表，自古为华夏名山，历史悠久，自然是流传着很多民间故事。
石婆婆
“芒砀山，景胜多，大寺对着九龙窝。三山夹一井，宋街对着石婆婆。”这是芒砀山流传的顺口溜。
在山城集的南头宋街北边，有一尊石头雕刻的老太婆坐像，商有3尺。只见她一手拿着剪刀，一手捏着一条虫子，造型乍动，栩栩如生，她就是传说中的石婆婆。
相传，很早的时候，山城集南头有个刘老太太，膝下无儿无女，老伴下世的也早，她一人孤苦伶仃地过着穷日子。刘老太太虽然穷，但人非常勤快，又肯帮助别人，给李家看个小孩，为张家看个庄稼，很受大家的尊敬。 有一年芒砀山周围惨遭虫害，庄稼被虫糟蹋得非常厉害，再好的一块庄稼，一夜之间变得光秃秃的。农民看到自己好端端的庄稼被虫毁掉，都非常心痛。
虫灾发生后，刘老太太无论走到谁的地里，见虫就逮，用手捏，用剪刀铰．有时为了灭虫，连饭也顾不得吃。她不但自己灭虫，还教大家消灭虫的办法。她说：“有虫不要怕，想法对付它，大的用剪铰，小的用灰撒。”谁家地里虫多，她就到谁家地里去。后来不知怎的，她走到哪里，哪里的虫就绝迹了。大家都按她说的办法去做，虫灾很快被扑灭了。庄稼又慢慢地旺盛起来。
刘老太太由于长年累月地帮助别人，加上不分昼夜地灭虫，一病不起，告别了人生。埋葬她那天，周围村庄的人都来了。棺木刚下坑，只见棺材的上面起了一团雾，越来越大，直往天空上飘。在场的人都看见刘老太太坐在雾团中上天了。
后来，人们为了纪念她的功绩，就给她雕刻了石像，立在山城集南头的路边上。
芒山盗
宣和间，芒山有盗临刑，母亲与之诀。盗对母云：“愿如儿时一吮母乳，死且无憾。”母与之乳。盗啮断乳头，流血满地，母死。盗因告行刑者曰：“吾少也，盗一菜一薪，吾母见而喜之，以至不检，遂有今日。故恨而杀之。”呜呼！异矣，夫语“教子婴孩”，不虚也！（选自《读书镜》，明陈继儒撰）
告诉我们父母教育自己的孩子，要从小抓起，从小培养，并要教育有益于孩子健康良好的知识。
张飞寨
徐州之战，刘、关、张战败失散，张飞逃到芒砀山。他听说山上有座高祖庙，遂骑马上山朝拜汉高祖，祈求刘邦在天之灵保佑他的后代刘备不死。走进山门，他见庙院内有一棵不到碗口粗的银杏树。于是他把那匹战马拴在树上，迈开大步走进大殿。谁知那匹战马又渴又饿，看到青枝绿叶的小银杏树，一口把树头咬掉，津津有味地咀嚼起来。
张飞面对刘邦塑像双膝跪倒祷告一番之后走出大殿，来到院内，见自己的战马已把银杏树头吃下大半，张飞又气又急，拿起鞭子朝马腚上“叭叭叭”狠狠打了几下。那马疼得直叫，咴咴的嘶鸣声在芒砀山回荡。后来，这棵银杏树从头上又发出了三枝新芽，长成了如今的参天大树。这就是“张飞的马一口咬出了魏、蜀、吴三国”的传说。
