就蒋氏家族而言，蒋介石可谓第一代。第二代指蒋经国、蒋纬国兄弟俩。蒋纬国的身世众说纷纭莫衷一是，比较普遍的看法是，蒋纬国是蒋介石的养子，实为国民党元老戴季陶的儿子。
第三代系指蒋氏两兄弟的子女。蒋经国和俄国妻子蒋方良膝下共有三子一女，即长子蒋孝文、长女蒋孝章、次子蒋孝武、三子蒋孝勇。此外，蒋经国20世纪40年代还与红颜知己章亚若非婚生下一对孪生兄弟章孝严和章孝慈。蒋经国病逝后，兄弟二人已将身份公开，但宋美龄始终没有承认这对孪生兄弟。蒋纬国前后有两位妻子。第一位妻子死于难产。之后，蒋纬国再婚，年过五旬才得一子，即蒋孝刚。
到了第四代，蒋家已是拥有几十口人的大家庭了。第四代基本都在国外成长受教育，远离政治，投身商界、艺术和教育界。蒋氏家族在政治上的影响力，到了这一辈几乎烟消云散。
蒋孝文的独女蒋友梅出生于1961年，是蒋经国的第一个孙辈。蒋经国曾专程驱车前往士林官邸，向蒋介石求名。蒋介石最后以“松柏常青，梅兰竹菊”给第四代取名，取馨香久远，生命常青的寓意。根据蒋家族谱，这一代是“友”字辈，所以取名蒋友梅。
在台湾女子高中毕业后，蒋友梅进入英国剑桥大学学习国际商贸。她没有选择赴美留学，是因为美国和蒋家关系密切。毕业后，蒋友梅进入渣打银行总部当一个职员。在英国，很长时间都没有人知道她的真实身份。
正当她享受着凭借自己努力得来的宁静生活时，祖父蒋经国和父亲蒋孝文相继过世，蒋友梅心灵受到重创，无法继续工作，甚至一度轻生。最后她依靠宗教力量走出困境，投身西洋油画的学习中。蒋友梅对绘画的热爱源于宋美龄。宋美龄晚年在台湾常以作画消遣，蒋友梅少年时期曾在士林官邸住过6年，天天看宋美龄作画，久而久之产生了兴趣。宋美龄见孙女爱画画，也悉心指导。
1992年蒋友梅重新踏入剑桥大学，这次她选择了自己钟爱的艺术专业。其间，她不仅成绩名列前茅，并且她的毕业作《雾城之晨》被剑桥大学作为保留作品。毕业后的蒋友梅开始了画家生涯，日益引起画界关注，她的真实身份也逐渐被外界披露，各种媒体争相报道“蒋氏家族第四代出了一位画家”。
蒋经国的长女蒋孝章在美求学期间，与官场资历辉煌的俞大维之子俞扬和邂逅，并于1960年结婚。婚后不久诞下一子，即俞祖声。俞祖声出生在美国，虽在华人学校读书，但从小受到西方教育，是一个会讲中文的地道美国人。1978年高中毕业后，在父母建议下，他考入加州大学学习自然科学专业。入学第一年，母亲蒋孝章送给他一份特殊的的圣诞礼物，那是一个日记本，首页上写了一首诗：“若求生活无忧无虑，劝你切实把握今朝……”4年后，俞祖声获得加州大学伯克利分校物理学博士学位，此后供职于美国一家天文机构。
蒋孝武和第一任妻子汪长诗育有一女一子，即蒋友兰和蒋友松。因为蒋孝武“外放”新加坡，因此姐弟俩的小学和中学都是在新加坡度过的。毕业后，姐弟俩双双进入加州大学伯克利分校国际经济系学习。
其间，为了不暴露身份，蒋友兰和蒋友松分别以“汪琳”“汪铭”的身份登记学生名册，以至于蒋友松的女友、也就是后来的太太徐子菱，很长时间都不知道他们姐弟俩的背景。就读期间，姐弟俩要挣出自己的部分学费，外出旅行的费用更要自己想办法。1994年暑假，蒋友兰、蒋友松和徐子菱三人相约不回家，留在旧金山打工挣学费。之后，他们又拿着打工挣来的钱，结伴去洛杉矶旅行。对于普通家庭的子弟来说，勤工俭学司空见惯，但对于当年“第一家庭”的后代，实属不易。
蒋友兰毕业后在旧金山有名的“西部华尔街”蒙哥马利大街的一家银行工作，不久到香港经商。蒋友松毕业后在旧金山湾区租了个简陋的房子，每天挤公交车去离湾区几十公里的电报山下一家公司打工。打工期间，他学会了如何做期货生意。两年后，他在旧金山开了自己的公司。2000年冬，蒋友松的公司在美国上市。
蒋孝勇的长子蒋友柏在蒋家第四代中名气最旺。他生得英俊帅气，早年随父母移民加拿大，后又移民美国，入纽约大学读咨询管理专业。在纽约大学求学期间，父亲蒋孝勇每月只给蒋友柏800美元的学费和生活费。大学毕业后，蒋友柏继承了父亲在旧金山的电脑产业，致力于台湾笔记本电脑在美国的销售。
蒋孝勇的次子蒋友常也考入了纽约大学，成绩一直名列前茅，是公认的高材生。毕业后先到哥哥蒋友柏的电脑公司工作，此后自主创业。
2001年，蒋友柏回到台湾开创自己的事业。随着民进党的崛起和台湾政局“去蒋化”声浪的高涨，“蒋家”这个词在台湾不仅不再具有任何实际意义，也许还背负着历史的骂名。此时的蒋友柏必须“学习当个平凡人”。
蒋孝勇的幼子蒋友青出生在加拿大蒙特利尔。3岁随父母移居美国，6岁丧父。“第一家庭”，对于总共没有回过几次台湾的蒋友青来说，基本上停留在概念上。
章孝严、章孝慈的子女们，因为父亲始终没有得到承认，所以很少受到祖上的恩惠。他们或从事艺术，或从事法律，个个自食其力。
章孝严之子章劲松曾和父亲有过一番谈话，这个蒋介石从未承认过的曾孙始终铭记父亲的教诲。父亲说：“孩子，你要记住，认祖归宗并不重要，改不改姓氏也无关紧要，要紧的是你们要有志气。要靠自己的努力成材，绝非依仗祖上的余荫。”
时至今日，蒋氏家族人丁兴旺、枝繁叶茂，但生活场景不再是军事和政治。子孙后代经过痛苦地沉思与挣扎，已经走出祖上带给他们的荣耀与屈辱。每个蒋氏家族成员，不得不通过自己的努力去寻觅属于自己的道路。毕竟时代不同了。
