司马懿与诸葛亮是三国历史上，蜀国和魏国的两大军事谋略家和军事重臣。司马懿跟诸葛亮正面交锋一共有两次：街亭之战和上方谷之战。
真正第一次交手是街亭会战。从战役部署上讲，诸葛亮略高司马懿，因为诸葛亮先派人马据守街亭，当司马懿的人马赶到，见街亭有兵把守，司马懿自叹“我不如也”。但是当他发现守街亭的是个庸才，放弃当道，把人马驻扎在山上时，立刻就振奋起来，接连击败蜀汉的街亭守将马谡、高翔、魏延等，并且乘胜追击，迫使诸葛亮演了一出“空城计”。
好险呵，诸葛亮差一点被司马懿活捉！这倒不是诸葛亮无能，而是诸葛亮不识才，派马谡领兵，犯了用人不当的错误。马谡这个人平时显得比较聪明，在诸葛亮身边出了不少主意，有的被诸葛亮采纳了。如诸葛亮南征时，马谡向诸葛亮提出“心战为上，兵战为下”的建议，才有后来的七擒孟获，从而安定了蜀国的后方。但马谡充其量只是个参谋人才，缺少实战经验。他领兵到街亭，放弃当道扎寨，屯兵山上，副将王平反复劝阻：如果对方围山、断水，蜀兵就会不战自乱。他却搬出“置之死地而后生”的教条，十分可笑。
自街亭战败以后，诸葛亮就谨慎多了。诸葛与司马，一个是步步紧逼，一个是节节退守。但诸葛亮取得的只是小胜，司马懿也只是小败，并未被打垮。
真正的决战只有一次，就是上方谷之战。
这场战役是诸葛亮精心部署的。目的就是杀死或捉住司马懿，从根本上打垮魏国，完成北伐宏愿。面对诸葛亮的布局，司马懿疑虑重重，虽然极不情愿，最终还是落入诸葛亮的圈套。当周围大火烧起，一切都悔之晚矣，司马懿下马抱着两个儿子放声大哭，一切都结束了。
然而天不灭魏，突然天降大雨，司马懿父子死里逃生。诸葛亮在倾盆大雨中被真正击垮了。
上方谷之战是魏蜀交战双方的拐点。从此，司马懿再也没有勇气面对诸葛亮，一味坚守不出。诸葛亮给他送去女人的衣服羞辱他，他心中大怒--乃佯笑曰:“孔明视我为妇人耶”。一个男人、一个军队的统帅懦弱到这种程度，可见被打服了。诸葛亮屯兵渭水河畔，虽然采取了“屯田法”，但旷日持久，灯油耗尽，竟一命归天。他是带着满腔的无奈离开这个世界的。
司马懿早在上方谷就被吓破了胆。最后，“死诸葛走生仲达”，他的死期也不远了。
综合所述，这场对峙应该说没有胜者。司马懿屡战屡败，以败仗换取时间和空间，最终拖垮了诸葛亮。“出师未捷身先死，长使英雄泪满襟”。而单纯从谁更厉害方面讲，诸葛亮无疑高过司马懿。
