他是吕布交战，也在战斗中，被箭射中左眼，成为独眼将军。
《三国志》记载：太祖征陶谦，留惇守濮阳。张邈叛迎吕布，太祖家在鄄城，惇轻军往赴，適与布会，交战。布退还，遂入濮阳，袭得惇军辎重。
初平四年(193年)，曹操征讨陶谦，留夏侯惇守濮阳。张邈反叛，投奔吕布，曹操的家眷都在鄄城，夏侯惇率军队轻装前往救援，正好与吕布的军队相遇，双方交战。吕布军退回，于是吕布趁机进入濮阳，突袭获得了夏侯惇军的辎重物品。
《三国志》记载：太祖自徐州还，惇从征吕布，为流矢所中，伤左目。《三国志》注引《魏略》曰：时夏侯渊与惇俱为将军，军中号惇为盲夏侯。惇恶之，照镜恚怒，辄扑镜于地。
曹操从徐州回军，夏侯惇跟随曹操再次征讨吕布，被箭射中左眼，成了“独眼龙”。当时，夏侯渊和夏侯惇都是将军，军中称呼夏侯惇为盲夏侯，夏侯惇非常生气，他很注重仪表，经常照镜子，看到自己成了独眼龙，常常把镜子摔到地上。
夏侯惇不仅作战勇敢，而且，也很有战略头脑。《三国志》记载：时大旱，蝗虫起，惇乃断太寿水作陂，身自负土，率将士劝种稻，民赖其利。
当时大旱，又加上蝗虫成灾，夏侯惇截断了太寿水，形成了一个池塘，兴修水利，亲自担土，率领士兵种稻耕田，避过了缺粮的危险，百姓皆因此受益。
建安二十一年(216年)，曹操征曹丕穿上素服亲自到邺城东城门为夏侯惇发丧。夏侯惇为人俭朴，所得赏赐全部分给将士，一生不置产业，至死家无余财。
