左慈精通五经，晓房中术，也懂得占星术，从星象中预测出汉朝的气数将尽，国运衰落，天下将要大乱，就感叹地说：“在这乱世中，官位高的更难保自身，钱财多的更容易死。所以世间的荣华富贵绝不能贪图啊！”
于是左慈开始学道，对“奇门遁甲”也很精通，能够驱使鬼神，坐着变出美味佳肴。左慈在天柱山精修苦炼道术，在一个石洞中得到一部《九丹金液经》（三国演义中为《遁甲天书》），学会了使自己变化万端的方术，辟谷术，法术很多记也记不过来。
东汉末年的曹操听说后，把左慈召了去，关在一个石屋里，派人监视，一年没给他饭吃，过了一年才把他放出来，见他仍是原来的模样。曹操认为世上的人没有不吃饭的道理，左慈竟然一年不吃饭，一定是妖邪的旁门左道，非要杀掉他。
曹操一起杀左慈的念头，左慈就知道了，就向曹操请求放他一条老命，让他回家。曹操说：“为什么如此急着走呢？”左慈说：“你要杀我，所以我请求你放我走。”曹操说：“哪里哪里，我怎么会杀你呢。既然你有高洁的志向，我就不强留你了。”
曹操为左慈设酒宴饯行，左慈说：“我就要远行了，请求和您分杯喝酒。”曹操同意了。当时天气很冷，酒正在火上浸着，左慈拔下头上的道簪搅和酒，片刻间道簪都溶在了酒中就像磨墨时墨溶入水中一样。一开始，曹操见左慈要求喝“分杯酒”，以为是自己先喝半杯然后再给左慈喝自己剩的半杯，没想到左慈先用道簪把自己的酒杯划了一下，酒杯就分成了两半，两半中都有酒，相隔着好几寸。
左慈先喝了一半，把另一半杯子给了曹操。曹操不太高兴，没有马上喝，左慈就向曹操要过来自己都喝了。喝完把杯子往房梁上一扔，杯子在房梁上悬空摇动，像一只鸟将向地上俯冲前的姿势，要落又不落，宴席上的客人都抬头看那酒杯，好半天杯子才落下来，但左慈也不见了。
一打听，说左慈已回了他自己的居处，这一来曹操更想杀掉左慈，想试试左慈能不能逃过一死。曹操下令逮捕左慈，后来有知道左慈去处的人密告给曹操，曹操又派人去抓，一抓就抓到了。
其实并不是左慈不能隐遁脱逃，是故意要给曹操见识一下他的变化之术。于是左慈让抓他的人绑上投入监狱。典狱官打算拷问左慈，却发现屋里有个左慈，屋外也有个左慈，不知哪一个是真左慈。曹操知道后更加怀恨，就命令把左慈绑到刑场杀掉。左慈却突然在刑场上消失了。
于是命令紧闭城门大肆搜捕。有些搜捕者说不认识左慈，官员就诉说左慈一只眼是瞎的，穿着青色葛布衣扎着葛布头巾，见到这样的人就抓。不一会儿，全城的人都变成了瞎一只眼穿青葛布衣扎葛巾的人，谁也无法分辨哪个是左慈。曹操就下令扩大搜捕的范围，只要抓住就杀掉。后来有人见到了左慈，就杀了献给曹操，曹操大喜，尸体运到一看，竟是一捆茅草，再到杀左慈的地方找尸体，已经不见了。
唐代文学家——李翰在收集古今各类的典故而编纂《蒙求》时，也因此而特意收录了“左慈掷杯”的这一典故。
