秦观，字太虚，又字少游，号淮海居士，世称淮海先生，高邮（今江苏高邮市）人。他被尊为婉约派词宗，官至太学博士，任国史馆编修。
熙宁十年（1077年），苏轼自密州移知徐州，秦观前往拜谒，苏轼对他的才学大为欣赏。在苏轼的劝说下，秦观开始发奋读书，参加科考，但考了两次，都没有考中。
话说苏轼有一个妹妹（也有说是姐姐），叫苏小妹，从小就是个才女。有一天，她见父亲桌上有一首写了一半的诗，于是当成玩耍，提笔将另一半写了上去。不久父亲苏洵回来，发现自己写了一半的诗被补充完整且恰到好处，认为肯定是自己的儿子写的，结果叫来儿女一问，才知道是出自女儿之手。
苏小妹渐渐长大，名满京华，连王安石都来为儿子向苏小妹求亲，可苏小妹根本就看不上。为了不得罪这位当朝宰相，苏洵只得说女儿虽然才学好，但长得丑，王安石也就放弃了这门亲事。
但是宰相来求亲的事一传开，上门提亲的人就更多了。为了选女婿，苏洵都让提亲者写文章给苏小妹看，以此来考验女婿的才学。因为苏轼与秦观结交，苏小妹见到了秦观的文章，十分喜欢，于是提笔在上面批了一行字：
今日聪明秀才，他年风流学士。可惜二苏同时，不然横行一世。
苏洵见女儿如此欣赏秦观，就吩咐家丁：“只有秦观到访，才让进门，其余人等一概不见。”
可是奇怪的是，秦观却一直没有出现。原来秦观听说苏小妹选中自己，十分高兴，可是又听人说苏小妹长得奇丑，所以不放心，想偷偷见上一面再做打算。正赶上三月初一苏小妹要到岳庙烧香，于是秦观扮成了一个道士，想去会会苏小妹。
秦观见到苏小妹，虽然没有倾国倾城之貌，倒也清雅脱俗。又想试试她的才学，便走上前去，说：“小姐有福有寿，愿发慈悲。”
苏小妹见来了一个道士，随口答道：“道人何德何能，敢求布施！”
两人一问一答，却又似在对句，你出上联，我对下联。
秦观又说道：“愿小姐身如药树，百病不生。”
苏小妹转身离去，一边走一边说：“随道人口吐莲花，半文无舍。”
秦观追到苏小妹跟前，说：“小娘子一天欢喜，如何撒手宝山？”
苏小妹随口又答：“疯道人恁地贪痴，那得随身金穴！”
苏小妹觉得这个道士很奇怪，后来得知是秦观，便记下了这笔账。等到二人洞房花烛之时，苏小妹便出了三道难题，若秦观答不上来，便不得入内。前两道作诗题秦观皆轻松过关，可是第三道对联却将他难住了。苏小妹出的上联是：“闭门推出窗前月。”秦观在院子里转了好几圈，就是想不出如何应对。
苏轼见此情景，知道是苏小妹故意考新郎官，于是决定提醒秦观。他远远地咳嗽了一声，秦观看到是他，正要去打招呼，只见苏轼突然弯腰从地上捡了一粒小石子，投进了院里的水缸之中。秦观受到启发，马上对出了下联：“投石冲开水底天。”这才解了难题入了洞房。后来苏小妹先于秦观去世，秦观为她终身不再娶。
宋哲宗时期，秦观被卷入党争，一贬再贬，最后来到雷州。元符元年（1098年）初冬，苏轼在贬所海南岛遇赦北归，途经雷州，见到了秦观。师生见面，恍如隔世。
元符三年（1100年）哲宗驾崩，徽宗即位，向太后临朝。不久，秦观也奉命北还，死于归途。在长沙，黄庭坚遇到了秦观的儿子和女婿。穷困潦倒的他们，正护送秦观灵柩北上。黄庭坚见到两位晚辈，握着他们的手失声痛哭，随即赠银二十两做办丧事之用。后来黄庭坚到花光寺，住持仲仁拿出秦观和苏轼留下的诗卷给黄庭坚，并画梅数枝及烟外远山相赠。黄庭坚睹物思人，遂写诗以记。
秦观诗文、策论、词作俱佳，尤以词为最。《四库全书目提要》称秦词“情韵兼胜，在苏黄之上”。我们最熟知的，当为他的那首《鹊桥仙》：
纤云弄巧，飞星传恨，银汉迢迢暗度。金风玉露一相逢，便胜却人间无数。柔情似水，佳期如梦，忍顾鹊桥归路。两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮？
