其实答案就在苏东坡最喜欢的人王朝云所说的话中，那就是苏东坡一肚子不合时宜。这个问题得两看，一方面是说苏东坡的性格比较倔强，是人多时候最寂寞的那种，别人开心他泼冷水，别人难过他开玩笑那种。
另一方面，苏东坡的政治立场的取舍的问题。有人说，人生最大的秘诀就在于选择，那么我们也可以说，混官场最大的秘诀就在于选边站队，也就是说，怎么混不重要，跟谁混才最重要。下面，详细论述。
1、看苏东坡在宋代官场如何选边站队，一个无法在新党和旧党中左右逢源的人，必然要被新党和旧党左右开弓地痛贬！在官场中，混圈子是一门高深莫测的学问。
《西游记》中，孙悟空没认识唐僧之前，因破坏天庭秩序，被如来判了无期徒刑，永无出头之日。以孙悟空的“猴脉”，即使冒险越狱，顶多做个花果山景区管委会主任。跟了唐僧就不一样了，虽有九九八十一难的艰险，但是圈子内都是各路神仙，办起事来很容易，圈子内的妖怪最后都被神仙收走，功德圆满；圈子外的妖怪都被悟空师兄弟几个打得尸骨无存，而悟空师兄弟最后也都各得其所立地成佛。所以说怎么混不重要，跟谁混才重要。
苏东坡乃文化史上的全才，诗书画成就绝对可以排在中国整个艺术史的前列，然而在政治上，苏东坡却是个一条道走到黑的主，什么都看不惯，跟谁都合不来。新党执政时，他看不惯改革派狂飙突进的改革，批评王安石的独断专行；旧党卷土重来之时，他不满司马光对变法的全面否定、对旧党的赶尽杀绝。对这样一个“一肚子不合时宜”的苏东坡，新党旧党全不高兴。
2、一个天真烂漫毫无机心的苏东坡，在党争惨烈的宋代官场，必然是头破血流。
狂放不羁是苏东坡性格的底色。因为狂，他惹人忌恨遭人报复；因为狂，他仗义执言不吐不快。用他自己的话说，“如蝇在食，不吐不快”。他有一颗赤子之心，幽默豁达而爱开玩笑。因此，苏东坡总是与社会格格不入,他的仕途也总是磕磕绊绊。
他总是毫无顾忌的说话，毫无顾忌地开别人玩笑，毫无顾忌地撕别人的伤疤，毫无顾忌地对别人好。苏东坡天真，毫无机心，和谁都推心置腹，看谁都是好人。他说“吾上可陪玉皇大帝，下可以陪卑田院乞儿，眼前见天下无一个不好人”。但柏杨先生用中国的“酱缸文化”告诉我们，在这个社会，谁能够独善其身？只有自己做个施暴者，或许才能避免被别人施暴。
而苏东坡就是个缺心眼。他对别人诚心以待，别人对他暗地使坏；他赠别人“金错刀”，别人背后砍一刀，他对别人放青眼，别人对他翻白眼。但苏东坡丝毫没有感到有什么不好，继续对别人好而至死不悔。
所以，一个在宋代党争的漩涡中却幻想能够独善其身的人，是注定要失败的，一个在复杂像大染缸的社会天真烂漫毫无机心的人，是注定头破血流的！
