从贞观九年（635年）到贞观十年（636年）不到一年的时间里，唐太宗连续失去两个至亲之人。先是在贞观九年五月初五，父亲唐高祖李渊去世。随后是在贞观十年六月二十一，妻子长孙皇后去世。但面对两个亲人的去世，唐太宗的反应却不一样。
唐高祖去世后，大臣请求唐太宗不要守孝，继续处理朝政。但唐太宗没有接受大臣的请求，命令太子监国理政，自己则按照礼法居丧守孝。但除此之外，唐太宗便没有更多的悲痛表达。
而长孙皇后病重的时候，唐太宗便不时到病床前探望。贞观十年四月，唐太宗下令重修三百九十二座名胜古寺为皇后祈福，希望借此能让爱妻恢复健康。长孙皇后临终前，唐太宗几乎是一直陪伴在左右。
长孙皇后去世后，唐太宗在看过皇后的遗作《女则》后又悲恸而哭。唐太宗一生哭泣次数最多的时间就是长孙皇后去世的前后。他还听从长孙皇后的临终遗言，召回了在家赋闲的房玄龄，并亲自写了一篇纪念皇后的文章并刻石留存。
可见对于唐太宗来说，对于妻子去世的悲痛明显要胜过对于父亲去世的悲痛。当时以魏征为代表的儒家大臣自然对此有些议论，便要想办法劝谏提醒唐太宗。
长孙皇后的葬礼结束后，唐太宗依然不能断绝对皇后的思念。于是便在宫中修建了一座高楼，在上面可以眺望到昭陵（长孙皇后与唐太宗的合葬陵）。据说唐太宗每次眺望昭陵的时候都会痛哭，久久不能释怀。
后来有一次，唐太宗领着魏征一起上楼远望昭陵。唐太宗望见昭陵后自然又是痛哭，并让魏征也眺望昭陵。结果魏征说：“我眼睛不好看不见（臣昏眊，不能见）。”
唐太宗便指着昭陵让魏征看，结果魏征说：“我以为陛下是在看献陵（唐高祖陵墓），要是昭陵的话，我自然看得见（以为陛下望献陵，若昭陵，则臣故见之矣）”。
唐太宗知道魏征这是在提醒他：皇帝对皇后去世的悲痛甚至超过了父亲去世，那天下人会以为皇帝是个“娶了媳妇忘了爹”的“不孝子”，这会产生不好的影响。于是唐太宗在大哭一阵后，命令将这座高楼拆掉。
那拆掉高楼的唐太宗是否从此不再思念长孙皇后呢？只说两点：一，长孙皇后去世后，唐太宗到死没有再立皇后；二，长孙皇后去世后，唐太宗再也没有和任何女人生过子女。
