榆关，即山海关，是东北和华北的咽喉，日本占领东北之后，这里便成为日军的下一个目标。1932年12月8日，日军在榆关附近寻衅，1333年元旦，榆关抗战爆发。这场战役被称为长城抗战的第一枪和导火索，榆关抗战失败后不久，长城抗战也爆发了。
关城南门打响榆关抗战第一枪，1933年1月1日中午，榆关的日本侨民忽然接到日本宪兵队的通知，立刻迁往“南海”——即八国联军营盘所在地。日侨纷纷动身，中国百姓见状，知道要有大事发生，也收拾细软乘车出城逃难。下午，日本守备军突然收缴了南关警察的枪械，并扣押了南关公安分局的局长。晚21时许，日本守备队儿玉中尉派人在日本宪兵队车站分驻所和满洲国国境警察厅门前各扔了一枚假手榴弹，制造爆炸事件，早就在车站附近等待的日本兵闻声开枪，形势大乱。大批日军从关外开来，一部日军占领南关并向南门城上的守军密集射击，另一队日军则在东南城角攀登城墙，同时日军的铁甲车开进了车站并向城内开炮。
九旅外事科主任秘书陈瑞明立刻向日方问询，日方诬蔑称是中国军队先开枪。9旅参谋长喻建章一边将榆关（山海关）事态报告身在北平的何柱国，通知日军司令即刻返榆交涉，一边紧急部署兵力，通知626团进入临战状态。之后，日军提出要占领南关，并不断扩大事态。制造“手榴弹事件”的儿玉中尉派兵在南关对面的民房上架起机关枪和平射炮，瞄准南关待发；他自己则带着几名士兵攀登南门城墙，爬到中间时向城墙上投掷手榴弹，炸伤4名我方士兵。忍无可忍的中国士兵也扔下了一颗手榴弹，儿玉当场毙命，至此隐忍多时的中国军队终于打响了榆关（山海关）抗战的第一枪。
在历时三天的榆关抗战中，日军不断从东北增加兵力，集中陆海空三军从地面、天空、海上向榆关城内发起猛烈进攻。靠着先进的武器，日军步步紧逼，先后占领了南门、北门、西门。面对着兵力和武器占绝对优势的敌人，守城的中国军队抱着必死的决心，几次夺回失地；城门被攻破后又与日军展开巷战，书写了中国抗战史上可歌可泣的一页。
一营营长安德馨战前曾对战士说：“我安某一日在山海关，日本人就别想过去，欲过去，只有在我尸首上踏过。”在战斗中安德馨身先士卒，冲在最前面。南门被占领后，安营长带领战士展开巷战，先是手部受伤、后腿部中弹，但他毫不顾忌继续战斗，最后头腹两处中弹，英勇牺牲。一名士兵顶着城墙上的机枪扫射，把安营长的尸体装入麻袋抢了下来，后将其遗体运往保定安葬，张学良亲题“重侔泰岱”。
一营二连连长刘虞宸率军守卫的东南角城墙被日军轰开一个豁口，刘连长在豁口两侧埋伏了大刀队，斩杀了20多个从此处冲入的日兵，吓得敌人调头逃命。日军炮火猛攻东南角，刘连长带领战士不后退一步，后二连官兵全部殉国。
日军占领城墙后，许多守军宁死不降，纷纷从城墙上跳下；日军进城过程中，在守军的尸体中忽然跃起一名中国士兵，手挥大刀连杀数名日兵，最后死在日军乱枪之下；一名士兵赤裸上身，用大刀与敌军一排人搏斗，连杀7人后牺牲。
榆关城陷，626团团长石世安痛不欲生，欲拔枪自尽以死报国，幸被士兵阻止。3日下午，石率领余部从西北水门撤退至石河西岸。此一役中国守军死伤586名，为日军的1.5倍，一营几乎全营覆没，营长和四名连长以身殉国，榆关抗战终以中国军队悲壮失败收场。但榆关抗战是自甲午战争以来，中国军队第一次大规模以武力抵抗日军入侵，也是“七七”事变前中国军队最大规模的抗日战役——长城抗战的先声，在中国抗战史上具有重要的意义。
